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Escopolamina

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Scopolamine chemical structure
Estructura de la Escopolamina

(-)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-epoxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane

Número CAS
51-34-3
Código ATC
A04AD01, N05CM05 and S01FA02
Fórmula química C17H21NO4
Peso molecular 303.356

La escopolamina es un alcaloide que se encuentra en solanáceas como el beleño (Hyoscyamus albus), la burladora o borrachero (Datura stramonium), la mandrágora (Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia carniolica), la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos géneros. Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona (Atropa belladona).

QuímicaEditar sección

En la literatura científica, a la escopolamina se la conoce también como hioscina. Su fórmula química es C17H21NO4. Difiere de la atropina sólo en que tiene un puente de oxígeno entre los átomos de carbono 6 y 7 lo cual, le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente y causar alteración del sistema nervioso central.

EfectoEditar sección

La escopolamina actúa como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro. Es antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático, a nivel de sistema nervioso central y periférico, produciendo un efecto anticolinérgico, que bloquea en forma competitiva e inespecífica los receptores muscarínicos localizados en el sistema nervioso central, corazón, intestino y otros tejidos. Es así como induce la dilatación de las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, la reducción de las secreciones salival y estomacal y otros fenómenos resultado de la inhibición del parasimpático.

En dosis altas, de más de 10 mg en niños o más de 100 mg en adultos, causa convulsiones, depresión severa, arritmias cardíacas, taquicardia severa, fibrilación, insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.

Uso medicinalEditar sección

Tiene varios usos en la medicina clásica Se utiliza en muy pequeñas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las náuseas y los vómitos provocados por los diferentes medios de locomoción. Por su acción sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmódico y como analgésico local. Sirve para provocar dilatación de la pupila en exámenes de fondo de ojo. En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En medicina tradicional se atribuye a las hojas que la contienen, fumadas, calmar o suprimir el asma. En algunos países se usan semillas que la contienen como alucinógeno. Debido a la alta toxicidad de los alcaloides que contiene, es preferible no usarla en dosis alopáticas. Se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero posteriormente se abandonó al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.

Uso criminalEditar sección

Ladrones, violadores, secuestradores y asesinos han dado en ciertos países por usar la escopolamina, dado que la pueden obtener de plantas silvestres o cultivadas. Como los alcaloides se absorben rápidamente en el tracto gastrointestinal es administrada por vía oral por criminales a víctimas en dulces, chocolates; bebidas como refrescos, café y licor. También es subrepticiamente administrada por vía inhalatoria a través de cigarrillos o por vìa cutánea con la aplicación de ciertos linimentos en la piel. La escopolamina ha sido utilizada ilegalmente y con poco éxito como "droga de la verdad" por algunas policías y ejércitos.

Síntomas periféricosEditar sección

Una persona que ha sido dopada con escopolamina puede reconocerse porque se disminuye la secreción glandular, la producción de saliva se suspende produciendo sequedad de boca, sed; hay dificultad para deglutir y hablar; las pupilas están dilatadas con reacción lenta a la luz, visión borrosa para objetos cercanos y puede existir ceguera transitoria. Se registra taquicardia que puede estar acompañada de hipertensión. Es característico enrojecimiento de la piel por vasodilatación y disminución de la sudoración, brote escarlatiniforme en cara y tronco y alza de la temperatura corporal que puede llegar hasta 42° C. Causa dilatación vesical con espasmo del esfínter retención urinaria.

Metabolismo y excreciónEditar sección

El máximo efecto se alcanza durante 1 a 2 horas y luego cede poco a poco. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina. Sólo 10 % se excreta por el riñón sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y actúa sobre el feto.

TratamientoEditar sección

Requiere atención médica especializada. Se debe conservar la vía aérea permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de hipertermia con medios físicos (bolsas de hielo, compresas frías, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones, y hacer colocar por personal experto un catéter vesical. La habitación debe estar a media luz para evitar estímulos hasta donde sea posible.

Es benéfico disminuir la absorción con lavado gástrico, preferible con carbón activado y catártico salino, lo cual debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperación progresiva del paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con medidas generales y observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma, causados por grandes dosis de tóxico, la fisostigmina (Antilirium), previa prescripción médica, es el tratamiento indicado. Esta droga inhibidora de la acetilcolinesterasa, corrige los efectos centrales y los efectos periféricos. Está contraindicada su aplicación en hipotensión. Es una sustancia peligrosa por lo cual su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinérgicas severas.

Si el diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia médica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos muy lentamente ya que si se aplica rápidamente produce convulsiones, salivación excesiva o vómito que obliga a suspenderla.

El diazepam, prescrito por el médico, puede ser conveniente para la sedación y el control de convulsiones. Debe evitarse las grandes dosis porque la acción depresiva central puede coincidir con la depresión producida por el envenenamiento escopolamínico.

La vitamina C, es útil para aumentar la eliminación de los alcaloides por el mecanismo de acidificación de la orina.

Se debe hospitalizar según criterio médico.

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