Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de los mismos.
Los estereoisomeros se pueden clasificarse en:
- Isómeros conformacionales, o rotameros, interconvertibles entre sí por la rotación entorno a enlaces.
- Isómeros configuracionales, interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.
Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los enantiómeros y los diasteroisómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares entre si.
Los isómeros configuracionales son aislables ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertilos (energia necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los conformacionales generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversion aun a relativamente bajas temperaturas. La rama de la estereoquímica que estudia los isomeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropisómeria.